درس المركبات العضوية بالصور بدون تحميل لسنة الثانية ثانوي

تصنيف المركبات العضوية
تصنف المركبات العضوية حسب نوع الروابط التي تجريها ذرة الكربون

المركبات العضوية المشبعة

وهي المركبات العضوية التي تكون جميع روابطها تساهمية أحادية.ومن الأمثلة عليها الألكانات.






المركبات العضوية غير المشبعة



وهي المركبات العضوية التي تحتوي على روابط ثنائية أو ثلاثية اضافة للروابط الأحادية.





الهيدروكربونات hydrocarbons

وهي المركبات العضوية التي تحتوي على عنصري الكربون والهيدروجين فقط.

- ألكانات alkanes.

-ألكينات alkenes.

- ألكاينات alcynes.
- مركبات أروماتية ( عطرية ) aromatique hydrocarbones .

- كحولات alcools.

- ايثرات ethers .

- هاليدات عضوية organic halide.
- ألديهيدات aldehydes.
- كيتونات ketones.
- حموض عضوية organic acides.
- استرات esters.
- أمينات amines.
- أميدات amides.

المجموعة الوظيفية

موقع في المركب العضوي يميز عائلة المركب العضوي عن غيره من العائلات، وتحدث عليه معظم التفاعلات
العضوية. وفيما يلي المجموعة الوظيفية الغولية (الكحولية)



حيث r يمثل جذر الألكيل

إضغط هنا لرؤية الصورة بحجمها الطبيعي.

قواعد تسمية الكحولات



- اختر أطول سلسلة كربونية مرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل.
- رقم السلسلة من الطرف الأقرب لمجموعة الهيدروكسيل.
- سم التفرعات بأرقامها إن وجدت.
- ضع رقم ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل إن لزم الأمر ( إذا زاد عدد ذرات الكربون عن ذرتان ).
- سم السلسلة الطويلة على وزن الكانول .

مثال:
ch3oh ميثانول
ch3ch2oh إيثانول
ch3ch2ch2oh بروبانول - 1
ch3ch2chohc h 3 بيوتانول - 2





أصناف الأغوال




تقسم الكحولات إلى ثلاثة أقسام:

إضغط هنا لرؤية الصورة بحجمها الطبيعي.

ويكون الكحول أولياً إذا كانت مجموعة ( oh - ) على أول ذرة كربون في الكحول. ويسمى الكحول حينئذ كحولاأوليا.
مثال:
بروبانول ch 3ch2ch2oh

إضغط هنا لرؤية الصورة بحجمها الطبيعي.

ويكون الكحول ثانوياً إذا كانت مجموعة ( oh -) على أي ذرة كربون عدا الأولى. ويسمى الكحول حينئذ ثانويا

إضغط هنا لرؤية الصورة بحجمها الطبيعي.

يكون الكحول ثالثيا إذا كانت مجموعة الهيدروكسيل على ذرة الكربون المرتبطة بدورها بثلاث ذرات كربون أخرى

مثال:


2 ـ ميثيل ـ بنتانول-2

فالكحولات الثلاث الآتية لها صيغة مجملة وهي إيزوميرات الوضع c4h10o

إضغط هنا لرؤية الصورة بحجمها الطبيعي.

إضغط هنا لرؤية الصورة بحجمها الطبيعي.

كما أن السلسلة الكربونية يمكن أن تكون غير مشبعة، بحيث عدم الإشباع لا يكون في كربون الحامل للوظيفة الهيدروكسيل
مثل:


بينما عندما تكون الوظيفة الهيدروكسيل مرتبطة بكربون غير مشبع لا يكون هناك كحولا، كما في الفينولات



الحالة الطبيعية




كثير
من الكحولات موجودة في الحالة الطبيعية، الميثانول يستخلص من تقطير الخشب،
الإيثانول يستخلص من عصير السكريات، فهناك كحولات هامة منها:

ميثانول ch3oh





وهذا الكحول ينتج بكميات كبيرة، و يستخدم كثيرا في المصانع و المخابر لكون أنه ينحل بكل سهولة في الماء و بعض المحاليل الكيميائية، و ينتج صناعيا من التفاعل بين الهيدروجين و أول أكسيد الكربون وفق المعادلة الكيميائية التالية:

إضغط هنا لرؤية الصورة بحجمها الطبيعي.

- يستخدم الميثانول في صناعة اللدائن التي تدخل في صناعة المنتجات الجلدية الصناعية.

- يستخدم الميثانول مصدرا للطاقة فينتج عن احتراقه كميات كبيرة من الطاقة تكفي لتشغيل الآلات .
- يحضر الميثانول صناعيا باستغلال الغاز الطبيعي و الغاز المرافق للنفط وتحويله إلى ميثانول.
- يسخدم في تحضير العطور و مستحضرات التجميل.
- يستخدم في رش الأسطح الخارجية للطائرات لإزالة الجليد عنها، حيث يذوب الميثانول في الجليد فتنخفض درجة تجمد المحلول فينصهر الجليد

و يستحضر بعدة طرق منها استعمال الإيتن بوجود وسيط، وذلك وفق المعادلة الكيميائية التالية:

إضغط هنا لرؤية الصورة بحجمها الطبيعي.

أو

إضغط هنا لرؤية الصورة بحجمها الطبيعي.

- يستخدم الإيثانول كوقود للسيارات لما له من قدرة عالية على الاحتراق

- يستخدم في صناعة الأدوية

- يستخدم في محاليل تعقيم الفم و الأسنان
- يستخدم في انتاج العطر و مستحضرات التجميل

يحضر البوتانول -1 من المعادلة الكيميائية التالية:

إضغط هنا لرؤية الصورة بحجمها الطبيعي.

وتحضر الكحولات من هليدات الألكيل كالتالي:

إضغط هنا لرؤية الصورة بحجمها الطبيعي.

كما يستحضر الهكسانول الحلقي c6h11oh وفق المعادلة الكيميائية التالية:

إضغط هنا لرؤية الصورة بحجمها الطبيعي.

الخواص الفيزيائية للكحولات




الكحولات مركبات قطبية لارتفاع السالبية الكهربية للأكسجين عن ذرتي الكربون والهيدروجين، وكذلك ذائبية الكحولات في الماء مرتفعة، لأن الماء مركب قطب وتوجد روابط هيدروجينية بين جزيئاتها، وتقل الذائبية في الماء بارتفاع الكتلة الجزيئية


فعند امتزاج الكحول الإيثيلي في الماء يكون الامتزاج مصحوبا بنقصان في الحجم كما تبينه التجربة التالية:

إضغط هنا لرؤية الصورة بحجمها الطبيعي.

المحلول الناتج يتميز
بدرجة كحولية مئوية، وهي عدد السنتيمترات المكعبة من الكحول الموجودة في
100 سم 3 من المزيج عند الدرجة العادية، فلتر واحد من المحلول الكحولي
درجته 95 بالمائة، أي يحتوي على 950 سم3 من الكحول الإيثيلي النقي كما أن
ذوبان اليود في الكحول يكون جيدا.

إضغط هنا لرؤية الصورة بحجمها الطبيعي.

بينما نجد أن البنزن ينحل في الكحول الإيثيلي و لا يذوب في الماء

إضغط هنا لرؤية الصورة بحجمها الطبيعي.

الخواص الكيميائية للكحولات




تتميز الكحولات بنشاط كيميائي واضح مقارنة بالألكانات المقابلة، و ذلك لوجود الهيدروكسيل، فهي تتميز بنوعين من التفاعل كالآتي:

إضغط هنا لرؤية الصورة بحجمها الطبيعي.

تفاعلات الكحولات التي تتضمن كسر الرابطة

الكحولات مركبات كيميائية حامضية و حامضيتها ضعيفة،
و سبب الحامضية يرجع إلى ارتباط ذرة الهيدروجين بذرة الأكسجين برابطة
قطبية تجعل الزوج الالكتروني ينزاح نحو الأكسجين فتقل قوة الرابطة، و يؤكد
ضعف حامضية الكحولات أنها تظهر إلا من خلال التفاعل مع الفلزات القوية أو
من خلال التفاعل مع الأسس القوية جدا مثل أمين الصوديوم

لنضع
قطعة صوديوم في ارلينة مايير جافة كما في الشكل التالي، و نضع الكحول
المطلق في القمع، ومنه نفتح الصنبور بعد أن ركبنا التركيبة حتى يحدث
التفاعل،


[size=16]

إضغط هنا لرؤية الصورة بحجمها الطبيعي.

إضغط هنا لرؤية الصورة بحجمها الطبيعي.

[size=16]c- oالتفاعل الذي يكسر الرابطة



لوجود
مجموعة الهيدروكسيل في الكحولات فإنها تتفاعل مع المواد الحامضية، و أهم
هذه التفاعلات مع الأحماض الهالوجينية و مع حمض الكبريت المركز

[size=16]

إضغط هنا لرؤية الصورة بحجمها الطبيعي.

[size=16]أما
في حالة الحموض الضعيفة تستطيع أن تجذب ذرة الهيدروجين الموجودة في
الهيدروكسيل في الكحول الأولي و الثانوي مكونة استرآت و ماء، و هذا ما عدا
الكحولات الثالثية، و التفاعل في حالة الأسترة مع الكحولات تكون بمردود
مختلف حسب نوع الكحول المستعمل في التفاعل، وتكون معادلة التفاعل كما يلي:

إضغط هنا لرؤية الصورة بحجمها الطبيعي.

نزع الماء بحمض الكبريت المركز



من تفاعل مع الكحول وهذا عند درجة حرارة عالية حوالي 180°م




[size=16]

إضغط هنا لرؤية الصورة بحجمها الطبيعي.

[size=16]al2o3 نزع الماء بوجود الألمين




الألمين
هو جسم صلب أبيض، فإذا أمررنا أبخرة كحول إيثيلي فوق الألمين المسخن
للدرجة 400°م، يتشكل الإيثيلين بنزع الماء من الكحول الايثيلي كما في
التجربة التالية:

إضغط هنا لرؤية الصورة بحجمها الطبيعي.

[size=21]نزع الهيدروجين من الكحولات

نمرر
أبخرة من الكحول على النحاس المسخن حتى التوهج و نقرب كاشف شيف مبللة من
فوهة خروج المادة في البيشر فإنها تتلون باللون الوردي نتيجة على تشكل
ألدهيد كما في التجربة التالية:

إضغط هنا لرؤية الصورة بحجمها الطبيعي.

وذلك و فق التفاعل الكيميائي التالي:







[size=16]وهذا يتم ضمن الكحولات الأولية و الثانوية فقط دون الكحولات الثالثية حيث في الكحول الثالثي لايمكن أن نحصل على الألدهيد

[/size][/size][/size][/size][/size][/size][/size][/size]